大和三年（829），十八岁。正月十五上元节，当有一次短暂相遇，《昨日》诗记其事，并约定正月十七相见，故又有《明日》诗，云“凭阑明日意，池阔雨萧萧”，是二诗皆正月十六所作。
春间，商隐当至灵都观参与道事，道场人众，未能交谈，其间目成而已，有《一片》（一片非烟隔九枝）记其事。
此后恋情当有波折，或为贵主所知而受阻。有《无题》“紫府仙人号宝灯”、《月夕》“兔寒蟾冷桂花白”与《月夜重寄宋华阳姊妹》等诗。
年底令狐楚聘商隐入天平幕，商隐当于大和四年（830）春间离玉阳，与宋氏暂别。
大和六年（832），二十一岁。令狐楚调任太原尹。春间当再至玉阳山访宋，时隔二年有余，宋当“移情别恋”，或即永道士其人。商隐日后有《寄永道士》诗，言“君今并倚三珠树”，又有《春风》诗，云“若教春有意，惟遣一枝芳”，显有妒羡之情。再访之，宋“闭门谢客”，商隐有《日高》诗记其事。
大和八年（834），二十三岁。六月崔戎病卒，秋返荥阳，经济源访宋，冀宋或可下山还俗，事未谐，作《嫦娥》诗以抒慨，言其“应悔偷灵药，碧海青天夜夜心”。后知宋别恋已坚，最后作《银河欢笙》而断其情，言“不须浪作缑山意，湘瑟秦箫自有情”。
